萜類化合物
terpenoid
定義:由不同數(shù)目的異戊二烯結(jié)構(gòu)單元首尾相連而構(gòu)成骨架的天然產(chǎn)物化合物。按照異戊二烯的數(shù)目可分成半萜、單萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜等。
學科:化學_有機化學_有機化合物
相關(guān)名詞:單萜 衍生化 精油
圖片來源:視覺中國
【延伸閱讀】
在19世紀末,很少有人能通過分離得到純凈的萜類化合物,更不可能鑒定其結(jié)構(gòu)。通過熔點的比較以及混合物的成分分析成為當時確定萜類化合物結(jié)構(gòu)的方法之一。德國化學家瓦拉赫通過將萜類化合物衍生化的方法,將其轉(zhuǎn)化為結(jié)晶化合物并測定其熔點,從而確定了萜類化合物的結(jié)構(gòu)。瓦拉赫系統(tǒng)研究了環(huán)狀不飽和萜類化合物的重排反應,進一步獲得了許多未知的萜類化合物及其結(jié)構(gòu)。利用這些方法,他打開了萜類化合物系統(tǒng)研究的路徑。他命名了萜類及α-蒎烯類化合物,并系統(tǒng)研究了蒎烯類化合物。1910年,瓦拉赫獲得了諾貝爾化學獎。
19世紀末期是萜類化學發(fā)展的早期,研究者認識到萜類化合物在結(jié)構(gòu)上具有一個共同點,就是這些分子可以看作是兩個或兩個以上的異戊二烯分子,以頭尾相連的方式結(jié)合起來的。后來研究了更多的這類化合物,總結(jié)并發(fā)展成為異戊二烯規(guī)則。現(xiàn)在已知,絕大多數(shù)萜類分子中的碳原子數(shù)目是異戊二烯五個碳原子的倍數(shù),僅發(fā)現(xiàn)個別的例外。因此,萜類化合物可以根據(jù)組成分子中異戊二烯單元的數(shù)目來分類(異戊二烯單元數(shù)1、2、3、4、5、6分別對應半萜、單萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜)。
萜類化合物是一類廣泛分布于植物、昆蟲、微生物等體內(nèi)的有機化合物,種類繁多,是天然物質(zhì)中最多的一類。許多萜類化合物是中草藥中的有效成分,具有顯著的生理活性,如祛痰、止咳、發(fā)汗、驅(qū)蟲、鎮(zhèn)痛等。同時它們也是重要的天然香料,在化妝品和食品工業(yè)中有其獨特的地位。
從植物的花、葉、果皮、種子及樹皮等提取的具有芳香氣味的易揮發(fā)液體稱為精油。精油用途廣泛,可供藥物和香料使用。單萜類化合物是精油的主要成分之一。天然精油原料中的萜烯和萜類化合物,可用精餾法、直接蒸汽蒸餾法、萃取法分離取得。一些化合物還是重要的工業(yè)原料,如多萜化合物橡膠是反式連接的異戊二烯長鏈化合物,廣泛應用于汽車工業(yè)和飛機工業(yè)。
責任編輯:張鵬輝